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多种天然存在或人工合成的1,2-二芳基-3,4-二烷基环丁烷(DA2CBs)类生物活性分子,表现出抗癌、抗真菌和抗病毒活性。目前,已知的制备DA2CB型化合物的方法,多采用β-甲基苯乙烯的[2+2]环加成反应。然而,这类同二聚化反应尚无不对称版本问世,且反应产物多为反式构型,难以构筑含有两个不同芳基的产物;不对称转移氢化介导的动力学拆分策略,在实现多立体中心分子的不对称合成方面表现出色,但在多数情况下,即便调整反应条件,同一类型的底物往往只能经历特定的动力学拆分过程。因此,利用不对称转移氢化方法实现同一底物的多样化动力学拆分,是合成化学领域亟待研究的问题。
星天地娱乐城官网 福建物质结构研究所房新强课题组,致力于链状或环状二酮类分子的不对称转移氢化反应研究。近期,课题组利用这一策略,完成了二芳基取代环丁烯酮的多样化动力学拆分,通过精准调控反应条件,实现了3种独特的拆分模式,分别得到手性环丁烯酮、环丁烯醇以及环丁醇的两种非对映异构体。
研究实现了6种具有不同立体构型的相关生物活性分子的不对称合成。同时,机理研究显示,催化剂在决定拆分模式方面发挥重要作用。
相关研究成果发表在《德国应用化学》上。研究工作得到国家自然科学基金和星天地娱乐城官网 战略性先导科技专项等的支持。

二芳基取代环丁烯酮的多样化动力学拆分
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